Pada awalnya, PO Raya dirintis oleh seorang bernama Witikno dan Ranu Wijaya tepatnya pada tahun 1959, dengan mengawali sebuah bisnis truk yang diberi nama Radar.

Baca Juga: Sejarah PO Rosalia Indah: Dari 1 Unit Colt Diesel Hingga Miliki Bus Double Decker Terbanyak

Kemudian, dengan perkembangan bisnisnya yang cukup positif, pada tahun 1962, mereka menambah armada dengan membeli dua unit truk dengan diberi nama Raya, dimana nama Raya sendiri diambil dari tempat pembeliannya di Jalan Raya Barat Bandung.

Namun, pada tahun 1967, truk-truk tersebut telah dijual sebagai modal untuk membeli 1 unit bus bermerek Dodge dari perusahaan bus Suka Mulya di Sukabumi. Dari sinilah awal mula PO Raya mulai terbentuk sebuah bisnis, dari bisnis truk hingga layanan angkutan bus antarkota.

Selang setahun kemudian, tepatnya pada 1968, Witikno berinisiatif untuk mengakuisisi saham dari PO Suka Mulya dengan mengganti namanya menjadi PO Raya. Meski begitu, PO Raya baru mulai membuka layanan bus malam pada tahun 1982 dengan jalur Solo-Jakarta Pulang Pergi (PP).

Di awal pembukaan layanan bus malam, PO Raya mengandalkan sebanyak empat unit bus Mercedes-Benz OF 1113 bermesin depan, dimana keempat unit bus ini terdiri dari 2 unit bus non-AC dan 2 unit bus AC VIP yang keduanya dilengkapi dengan kapasitas 28 kursi penumpang (seat).

Baca Juga: Berawal Dari 3 Unit Bus, Ini Sejarah PO Harapan Jaya, Si Kuda Oranye Dari Tulungagung

Dengan semakin pesatnya pertumbuhan bisnisnya, pada tahun 1988, Witikno kembali membeli perusahaan bus PO Sedya Utama atau yang dikenal dengan PO Sedya Mulia. PO Sedya Mulia inilah yang kini menjadi angkutan antarkota rute Yogyakarta-Solo.

Ditengah perkembangan bisnisnya yang cukup pesat, tahun 2000 menjadi tahun dimana salah satu pendiri PO Raya yakni Witikno telah menghembuskan nafas terakhinya, sehingga perusahaan dipegang oleh Ranu Wijaya bersama Nata Laksana.